Di sicure origini Medievali, Piandimeleto venne fondata dai Rettori della Massa Trabaria nel XII sec. Un vero sviluppo si ebbe però solo dal XIV sec. (1377), quando vi si trasferì una delle più antiche famiglie del Montefeltro: gli Oliva Conti di Piagnano. La famiglia dei Conti Oliva favorì i commerci, il mestiere delle armi, istituì una scuola nel Palazzo, ebbe la facoltà di nominare notai e contribuì alla realizzazione di molte opere pubbliche, conferendo in tal modo alla contea un notevole prestigio gettando le basi per un moderno sviluppo del territorio. Derivò probabilmente anche da questo aspetto l'opportunità di imparentarsi con le famiglie più illustri e più potenti d'Italia. Lo splendore e la maestosità raggiunta dai Conti Oliva, furono suggelati dall'imponente Palazzo risalente al XV sec., costruito su un antico forte a picco sul fiume Foglia, che venne scelto come residenza.